Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, познакомился с Кэролин Бессетт в 1992 году. Их представил общий друг на одном из светских мероприятий в Нью-Йорке. Кэролин в то время работала в сфере моды, в компании Calvin Klein. Джон, основатель политического журнала "George", был одной из самых узнаваемых фигур в Америке.
Их отношения развивались не на публике, а вдали от внимания прессы. Пара старалась избегать фотографов, предпочитая уединённые прогулки или встречи в узком кругу друзей. Спустя несколько лет ухаживаний, в сентябре 1996 года, они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд у побережья Джорджии. Брак стал медийной сенсацией, так как детали свадьбы тщательно скрывались.
Их союз часто описывали как союз двух "золотых" представителей американского общества — он, наследник политической династии, и она, икона стиля. Они казались идеальной парой, хотя в прессе иногда появлялись слухи о напряжённости в отношениях. Их жизнь вместе трагически оборвалась в июле 1999 года, когда частный самолёт, который пилотировал Джон, упал в Атлантический океан у берегов Мартас-Винъярд. Кэролин и её сестра Лорен также были на борту. Эта потеря глубоко потрясла не только их семьи, но и всю страну.